Fu capitale di una delle tre "Bailie" in cui nel 1113 era diviso l'esteso Comune di Rimini.
Fu quasi sempre possesso dei Malatesta e Sigismondo costruì nel 1460 una nuova rocca al posto di quella che anni prima lui stesso distrusse.
Insieme a Montefiore Conca costituì una formidabile linea difensiva a sud di Rimini. Montescudo fu anche dei Veneziani e più a lungo dei Conti di Bagno.
Nel 1862 cambiò il nome medievale di Montescuotolo in quello attuale. Considerevoli i resti delle antiche fortificazioni. Nella chiesa di S. Biagio e S. Simeone vi è un Crocifisso ligneo del XIV secolo. Vi nacquero nel 1762 Francesco Rosaspina insigne disegnatore e incisore e nel 1834 Domenico Farini deputato alla Camera per otto legislature, presidente poi della medesima e del Senato.
Vale la pena visitare la Chiesa di Valliano (1474), a pochi chilometri dal paese, per ammirare alcuni affreschi della scuola del Ghirlandaio ed una statua lignea della Vergine del Rosario.
Durante i mesi delle fioritura è uno sbocciare di profumi. E' situato su un poggio che gli da il nome, dal quale è possibile nelle giornate terse e chiare, ammirare l'intera riviera e San Marino. L'antico borgo ricostruito, ospita alcuni ottimi ristoranti dove assaporare le ricette tipiche romagnole.